หลังจากที่เมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงถูกกองทัพจากกรุงศรีอยุธยาทำลายหมดสิ้นในปี พ.ศ. ๒๒๒๓ ประชาชนที่เหลืออยู่ก็ย้ายชุมชนไปสร้างเมืองใหม่เป็นแห่งที่สองในบริเวณฝั่งแหลมสน ซึ่งเป็นพื้นที่เชิงเขาริมทะเล ฝั่งตรงกันข้ามเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงที่ถูกทำลายลงไป เนื่องจากเป็นเมืองที่ตั้งอยู่เชิงเขา ทำให้เมืองสงขลาแห่งที่สองประสบกับปัญหาการขาดแคลนน้ำจืดและพื้นที่ราบไม่เพียงพอต่อการขยายเมือง ซึ่งเป็นปัญหาหลักที่ทำให้เกิดการย้ายเมืองในเวลาต่อ ลักษณะการปลูกสร้างบ้านเรือนนิยมใช้วัสดุที่ไม่คงทนถาวร เช่น ไม้ ใบจาก ในลักษณะ “เรือนเครื่องสับ” จึงทำให้เหลือหลักฐานไม่มากนัก
เจ้าเมืองสงขลาฝั่งแหลมสนคนแรกได้รับการแต่งตังจากพระยาจักรีและพระยาพิชัยราชา เป็นชาวบ้านธรรมดา ชื่อว่า “โยม” ดำรงตำแหน่งเป็น “พระยาสงขลา” เจ้าเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน และในเวลาเดียวกันก็มีพ่อค้าชาวจีนชื่อ “นายเหยี่ยง แซ่เฮา” ซึ่งอพยพมาจาเมืองเจียงจิ้งหู มณฑลฟูเจี้ยน ได้เสนอทรัพย์สินพร้อมบริวารของตนแลกกับสัมปทานผูกขาดรังนกบนเกาะที่และเกาะห้าในทะเลสาบสงขลา เจ้าพระยาจักรีและพระยาพิชัยราชาจึงได้แต่งตั้งให้นายเหยี่ยง แซ่เฮา เป็น “หลวงอินทรคีรีสมบัติ” นายอากรรังนกเกาะสี่เกาะห้า
พระยาสงขลาปกครองเมืองสงขลาฝั่งแหลมสนจนถึงปี พ.ศ. ๒๓๑๗ พระเจ้ากรุงธนบุรีก็แต่งตั้งให้หลวงอินทรคีรีสมบัติเลื่อนตำแหน่งเป็น “หลวงสุวรรณคีรีสมบัติ” และให้เป็นเจ้าเมืองสงขลาฝั่งแหลมสนเป็นคนถัดมา เพราะเห็นว่าพระยาสงขลาปฏิบัติราชการได้ไม่ดี
หลวงสุวรรณคีรีสมบัติเป็นต้นสายสกุล “ณ สงขลา” และได้ปกครองเมืองสงขลามาถึง ๘ รุ่น ปัญหาหลักของการปกครองเมือสงขลา คือ การควบคุมหัวเมืองแขกต่าง ๆ ให้อยู่ในความสงบโดยมเหตุการณ์ต่าง ๆ ที่เกี่ยวกับการรบหลายครั้ง ทำให้เจ้าเมืองสงขลาในรุ่นต่าง ๆ มีโอกาสแสดงความสามารถทางการรบหลายต่อหลายครั้ง ในสมัยนั้นเมืองปัตตานีได้ถูกแยกออกเป็นเจ็ดหัวเมืองย่อย และอยู่ภายใต้การกำกับดูแลของเมืองสงขลา ซึ่งต่อมาชื่อเมืองต่าง ๆ ได้ถูกนำไปตั้งเป็นชื่อถนนในครั้งตั้งเมืองใหม่ที่ฝั่งบ่อยาง เมืองทั้งเจ็ดมีรายชื่อดังต่อไปนี้ เมืองปัตตานี เมืองหนองจิก เมือยะลา เมืองรามันห์ เมืองยะหริ่ง เมืองสายบุรี เมืองระแงะ และเมืองสตูล ซึ่งเป็นเมืองสุดท้ายที่เข้ามาอยู่ภายใต้การดูแลของเมืองสงขลา ในปี ๒๓๗๙ รัชสมัยของพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ ๓ และตรงกับสมัยเจ้าพระยาวิเชียรคีรี (เถี้ยนเส็ง ณ สงขลา) ปกครองเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน จากนั้นอีกไม่นานก็มีการย้ายเมืองอีก |