ปฐมบทการค้ากับฮอลันดา

ในช่วงแรกของการตั้งเมืองสงขลา  เจ้าเมืองได้ยอมรับการตกเป็นเมืองที่อยู่ภายใต้การปกครองของกรุงศรีอยุธยา  โดยสุลต่านผู้ครองเมืองดัจัดส่งเครื่องราชบรรณาการแก่กรุงศีอยุธยา  ในขณะเดียวกัน  สงขลาฝั่งหัวเขาแดงก็ทำธุรกิจแลกเปลี่ยนสินค้าในระดับนานาชาติ  โดยทำการค้ากับฮอลันดา  โปรตุเกส  จีน  อินเดีย  และฝรั่งเศส  โดยเฉพาะปี  พ.ศ.  ๒๑๗๑-๒๒๐๑  เป็นสมัยที่ฮอลันดามีความมั่งคั่งมาจากการผูกขาดเครื่องเทศแต่เพียงผู้เดียว  และในปี  พ.ศ.  ๒๑๘๔  ชาวดัตซ์สามารถยึดเมืองมะละกาเป็นศูนย์กลางทางการค้ากับจีนและญี่ปุ่นโดยตรง  โดยมีบันทึกหลายฉบับได้กล่าวถึงการค้าขายบริเวณเมืองท่าสงขลาฝั่งหัวเขาแดงดังนี้
                จดหมายของนายคอร์เนลิส  ฟอน  นิวรุต  จากห้างดัตซ์  ที่กรุงศรีอยุธยา  ไปถึงหอการค้าเมืองอัมสเตอร์ดัม  ประเทศฮอลันดา  เมือ  พ.ศ. ๒๑๖๐  กล่าวถึงเมืองสงขลาไว้ว่า
                ขณะนี้พ่อค้าสำคัญ ๆ  ได้สัญญาว่าจะแวะเมืองสิงขระ”
                จดหมายของจูร์แดง  ชาวอังกฤษ  ได้รายงานไปที่ห้างอังกฤษบนเกาะชวา  เมื่อวันที่  ๑๔  ธันวาคม  พ.ศ.  ๒๑๖๔  ได้กล่าวถึงการค้าขายที่เมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงว่า
                “พวกดัตซ์ใช้เรือขนาดเล็กที่เรียกว่าแวงเกอร์ประมาณ  ๔-๕  ลำ  ประจำที่สิงขระเพื่อกว้านซื้อพริงไทยจากพ่อค้าชาวพื้นเมืองที่เข้ามาขายให้”
                ต่อมาสุลต่านสุไลมานฉวยโอกาสแข็งเมืองและประกาศตัวเป็นพระเจ้าสงขลาที่  ๑  ดำเนินการค้าโดยตรงกับนานาประเทศ  โดยเฉพาะฮอลันดา  เมืองสงขลาได้เจริญถึงจุดสูงสุดในยุคนั้น  ถึงขั้นผลิตเงินตราขึ้นใช้เอง  โดยมีคำว่า  “สงขลา”  เป็นภาษาไทยบนเหรียญ  และภาษายาวีสองคำ  อ่านว่า  “นะครี  ซิงเกอร์”  ซึ่งแปลว่า  “นครสงขลา”
                หลังจากปี พ.ศ.  ๒๑๘๕  สุลต่านสุไลมานก็ตั้งตนเป็นเอกราชและไม่ส่งอากรให้กรุงศรีอยุธยาทำให้พระเจ้าปราสาททองต้องส่งกองทหารมาปราบหลายครั้ง  แต่ก็ไม่สำเร็จ  เนื่องจากเมืองสงขลาตั้งอยู่ในชัยภูมิที่ดี  มีการก่อสร้างกำแพงเมือง  คันคู  ตลอดจนป้อมปืนใหญ่ที่มีประสิทธิภาพสูง  ดังหลักฐานจากข้อเขียนของวัน  วลิต  (Van Vliet)  ตัวแทนบริษัท  Dutch East India Co., Ltd  ประจำกรุงศรีอยุธยา  ซึ่งเคยเดินทางมาเยือนเมืองสงขลาที่หัวเขาแดงเมื่อวันที่  ๓  กุมภาพันธ์  พ.ศ.  ๒๑๘๕  ได้เขียนรายงานไว้ว่า
                “พระเจ้าปราสาททองได้เคยส่งกองเรือจากกรุงศรีอยุธยามาร่วมกับกองทัพเมืองนครศรีธรรมราช  ทำการโจมตีเมืองสงขลาถึงสองครั้งในช่วงเวลาเพียงสองปี  แต่ต้องประสบความพ่ายแพ้ทั้งสองครั้ง”
                ส่วนอีกบันทึกหนึ่งได้กล่าวไว้ว่า  กองเรือจากกรุงศรีอยุธยาได้ร่วมกับกองทัพจากนครศรีธรรมราช  ยกทัพเรือมาโอบล้อมเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดง โดยมีพระยาเดโชเป็นแม่ทัพใหญ่และเริ่มทำยุทธนาการกันทั้งกลางวันและกลางคืน  โดยมีลูกเรือชาวดัตซ์ช่วยรบกับกองทัพเมืองนครศรีธรรมราช  ผลสุดท้ายกองทัพของสุลต่านมุสตาฟา  ฮุสเซน  และฮัสซันซึ่งเป็นบุตรของสุลต่านสุไลมาน  ยอมจำนนแก่แม่ทัพใหญ่เจ้าเมืองนครศรีธรรมราช  จากนั้นสมเด็จพระนารายณ์มหาราชทรงมีพระบรมราชโองการยกเมืองสงขลาให้กับฝรั่งเศส  แต่ฝรั่งเศสปฏิเสธข้อเสนอดังกล่าว  เนื่องจากเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงในขณะนั้นอยู่ในสภาพเสียหายอย่างหนัก  และประชาชนส่วนใหญ่ก็โยกย้ายไปตั้งบ้านเรือนอยู่ฝั่งแหลมสน  ซึ่งอยู่อีกฟากหนึ่ง  และชุมชนที่ว่านี้ก็พัฒนามาเป็นเมืองสงขลาฝั่งแหลมสนในเวลาต่อมา